A mediados del siglo X, el lugar fue repoblado por el conde castellano Fernán González, pero posteriormente fue saqueado por los ejércitos de Almanzor. Un siglo después se volvió a repoblar con gentes venidas del norte de Burgos, que allí fundarían - aprovechando su estratégica situación - un buen burgo medieval, donde convivieron musulmanes y cristianos. Por esta época se denominaba Castro Maderolum.
Fue lugar fortificado con castillo y amurallado, como bien se puede apreciar todavía. Dependió de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, formando parte del ochoavo de Maderuelo. En el siglo XII la villa y Tierra de Maderuelo sería anexionada al obispado de Segovia, y en el XV pasó a manos de la reina de Navarra doña Leonor. Posteriormente pasó a ser posesión del Condestable de Castilla don Álvaro de Luna. Por su término queda constancia de la existencia de varios despoblados: La Aldihuela, Linares del Arroyo, Valdeconejos y Valdeperal. Del que fuera el antiguo castillo de Maderuelo, tan solo queda parte del torreón, ocurriendo otro tanto con las murallas que lo rodeaban en su totalidad y cuya mejor vestigio se puede ver en la puerta de acceso a la villa.
A la entrada del pueblo nos toparemos con la ermita románica de San Miguel, donde todavía puede verse una talla policromada de san Miguel (s.XVI) y otra de la Virgen de los Descalzos, traída de la antigua ermita de Los Descalzos.
La iglesia parroquia de Maderuelo se dedica a Santa María y es románica, de planta rectangular y ábside circular. Tiene en uno de sus costados otra nave en la que se encuentra un pórtico cubierto en el cual están las llamadas Puertas de Hierro. La puerta que se localiza en el lado de la plaza, llamada la puerta del Perdón, da acceso a una magnífica obra arquitectónica en la que destaca la techumbre, toda ella de madera con algunos de sus paños originales. Nada más entrar en la Iglesia destacan dos cosas, a mano derecha la pila bautismal de piedra labrada, y sobre nosotros el coro, también hecho en madera. El retablo mayor es obra renacentista del siglo XVI, y en él veremos relieves de la vida de Cristo rematados por un Calvario, así como varias pinturas del llamado Maestro de Maello, y otras del segoviano Gabriel de Sosa (1580). En las naves laterales veremos otros pequeños retablos, entre los que destaca la imagen del Santo Cristo del Crucero, del siglo XV.
Todo el casco urbano de Maderuelo es un verdadero conjunto histórico-artístico, destacando los excelentes ejemplos de arquitectura ennoblecida, así como un buen número de representaciones simbológicas labradas en la piedra, según los entendidos, muy relacionadas con la temática templaria.
Maderuelo ha tenido varias ermitas, y entre todas ellas destaca la imponente fábrica de la de Castroboda, que se localiza a las afueras del pueblo. En ella se venera a la patrona de esta localidad, la Virgen de Castroboda. La ermita de la Vera Cruz, hoy separada del pueblo por la cola del embalse, data de finales del siglo XI y principios del XII. Es una ermita de sillería de piedra y planta rectangular, que adorna su cabecera con un ábside cuadrado. En su interior se hallaba uno de los mejores conjuntos de pinturas románicas de la Baja Edad Media, que hoy se pueden ver en el Museo del Prado de Madrid. Todavía se conserva un arco de medio punto, a los pies de la capilla, en el cual se representa la creación del hombre y el pecado original. Este pequeño templo se cubre en gran parte con un artesonado de madera de par y tizón semiochavado. http://pueblos.elnortedecastilla.es/segovia/tierras_de_riaza/maderuelo/datos
